تاریخچه کامل و دقیق ولنتاین در دست نیست و آنچه از پیشینه این روز میدانیم با افسانه درآمیخته است.
طبق یک افسانه مشهور در سده سوم میلادی، در روم باستان در دوران فرمانروایی کلودیوس دوم ، کشیشی به نام ولنتاین میزیسته است. فرمانروای رومیان عقیده داشت مردان مجرد نسبت به آنانی که همسر و فرزند دارند سربازان جنگجوتر و بهتری هستند. از این رو ازدواج را برای مردان جوان امپراتوری روم ممنوع میکند. ولنتاین معتقد بود که این حکم ناعادلانه است؛ لذا مخفیانه عقد سربازان رومی را با دختران محبوبشان جاری میکرد. هنگامی که کلودیوس این امر را دریافت، ولنتاین را به مرگ محکوم کرد . وقتی که ولنتاین در زندان به سر می برد بسیاری از کسانی که او آنها را به عقد هم در آورده بود به دیدنش می رفتند و گل و نامه های محبت آمیز خود را از بالای دیوار زندان پرتاب می کردند .
یکی از ملاقات کنندگان ولنتاین دختر کوچک زندان بان بود که روز ها به دیدارش می رفت و چند ساعتی با او همصحبت می شد .روزی که قرار بود ولنتاین اعدام شود نامه ای برای تشکر از دختر زندانبان با جمله Love from your valentine نوشت .
پس از آن همه ساله در کشور های مختلف به این بهانه عشاق این روز را جشن می گیرند و به یکدیگر هدیه و گل می دهند
ایتالیا که از مهدهای پیدایش ولنتاین ، جوانان مجرد ، دختر و پسر در باغ ها جمع می شدند و به پایکوبی و رقص مشغول می شدند و پس از آن با کسی که دوستش داشتند به آن می رفتند و با هم قدم می زدند .
در فرانسه هم تا مدت زیادی این رسم و رسوم باقی بود تا اینکه با مخالفت کلیسا ، ادامه این مراسم قطع گردید.
در انگلستان نیز رسم عجیبی برای ولنتاین وجود داشت ، مردان جوان و مجرد نام تمام زنان جوان و مجرد را بر روی تکه کاغذ می نوشتند ،سپس با چشمان بسته ، مردان می بایست از کاسه اسمی بیرون بکشند ، و نام دختری که درمیامد تا یک سال اینده ولنتاین او بود ، این رسم حتی وقتی که انگلستان در اشغال رومی ها هم بود همچنان پابرجا بود.
در یونان نیز رسمی عجیب وجود دارد ، در همین روز دو رومی جوان که توسط کشیش معروف تبرک شده اند ، شلاق چرمی به دست می گیرند ، و در خیابان ها می دوند ، شلاق را به هر کس که برسد می زنند ، اینکار برای تطهیر انجام می شود ، کلمه February که هم اکنون به کار می بریم هم از همین ریشه است ، واگر شلاق در مسیر به زنی برخورد کند ، او بهتر می تواند بچه به دنیا بیاورد .هر چند این رسم اکنون در بعضی نقاط یونان ،به صورت سنتی انجام می شود .
بر اساس باورهای کنونی، بقایای ولنتاین قدیس که در سده ۱۹ میلادی در قبرستانی باستانی در ایتالیا کشف شد هماکنون در سه شهر رم، دوبلین و گلاسگو نگهداری میشود. بخشی از این بقایا پس از انتقال به یک تابوت طلایی توسط پاپ گرِگوری شانزدهم به کلیسای کاتولیک وایت فرایر در دوبلین پایتخت جمهوری ایرلند اهدا شد. بخش دیگری از این بقایا که گفته میشود شامل استخوانهای والنتین قدیس است توسط یک خانواده متمول فرانسوی در سده نوزدهم به کلیسای فرانسیس مقدس در شهر گلاسگو در اسکاتلند منتقل شد. خارج از حلقههای مذهبی از مردم عادی کمتر کسی از وجود این بقایا در شهر اطلاع داشت تا اینکه در سال ۱۹۹۹ تصمیم به انتقال این بقایا به کلیسای دیگری به نام The Blessed John Duns Scotus گرفته شد. این اقدام توجه گستردهٔ رسانهها و به طبع آن عموم مردم را به دنبال داشت بهطوریکه شهر گلاسگو به خاطر میزبانی والنتاین قدیس «شهر عشاق» لقب گرفت و از سال ۲۰۰۲ این شهر در روز والنتین میزبان فستیوالی به نام «فستیوال عشق» میباشد
مهم ترین هدیه این روز در سراسر جهان شکلات است ؛ در کشورهای اروپایی و آمریکائی دادن شکلات به عنوان هدیه روز والنتین از شهرت خاصی برخوردار است. تزئین شکلات و پختن انواع آن نیز از آداب این روز به شمار میرود.
عدهای از مسلمانان اهل سنت به علت آن که این مراسم ریشه مسیحی و رومی دارد ، آن را ترویج فرهنگ غرب زدگی می نامند و بزرگداشت آن را حرام می دانند .
گروهی نیز روز ولنتاین را به علت ترویج مصرف گرایی قبیح میدانند. حتی این افراد جنبشی را تحت عنوان ضد ولنتاین گرایی ایجاد نموده و افراد را تشویق به اهدای هدایای ارزان یا رایگان میکنند. از دید برخی در ایران نیز ولنتاین مظهر تجمل گرایی و مصرف گرایی است. به نظر آنها جوانان بیشتر از آنکه به ابراز محبت بپردازند به ارزش مادی هدایا توجه میکنند. بنابراین هدیه بسیار گرانقیمت را نشانهی علاقه میدانند.
در ایران از سال ۱۳۸۹ تولید انواع پوستر، بروشور، جعبه و کارتهای تبلیغاتی با نمادهای قلب، نیم قلب، گل رز قرمز و هر گونه فعالیتی مبنی بر اطلاعرسانی در این روز ممنوع است و از سوی مراجع قانونی با واحدهای متخلف برخورد قانونی میشود. گروهی دیگر به جای آن جشن اسفندگان را که برگرفته از آیینهای ایرانی است و در روز پنجم اسفند (اسفندروز از اسفندماه) برگزار میشود، را به جای ولنتاین پیشنهاد میکنند. . اسفندیار اختیاری، نماینده زرتشتیان دوره هشتم مجلس شورای اسلامی جشن مهرگان را روز عشق حقیقی و واقعی در فرهنگ ایرانی میداند و به نظر وی مردم باید به جای ولنتین این روز را زنده کنند. با این وجود این روز در میان بسیاری از جوانان ایرانی محبوب است و آن را گرامی میدارند.
سپندارمذگان جشن زمین و گرامی داشت عشق است که هر دو در کنار هم معنا پیدا میکردند. در این روز زنان به شوهران خود با محبت هدیه میدادند. مردان نیز زنان و دختران را بر تخت شاهی نشانده، به آنها هدیه داده و از آنها اطاعت میکردند. اخیرا عده ای از دوستداران فرهنگ ایرانی پیشنهاد کردهاند که به منظور حفظ فرهنگ ایرانی سپندارمذگان بجای ولنتاین به عنوان روز عشق گرامی داشته شود.
در عربستان سعودی فروش محصولات مربوط به روز والنتین مانند گل رز در سال ۲۰۰۲ و ۲۰۰۸ ممنوع شد و پلیس مذهبی این کشور از مغازه داران خواست تا چنین چیزهایی را به فروش نرسانند.
در مالزی برخی مقامات حکومتی و مذهبی بهدلیل آنچه که «نامتناسب بودن» این جشن با فرهنگ مسلمانان آن کشور میدانند، با بهراهاندازی کمپین ضد ولنتاین، تلاش کردهاند مردم را از برگزاری مراسم روز ولنتاین نهی کنند. در چند ایالت مالزی، مقامات در صدد وضع قوانینی هستند که مانع از برقراری رابطهٔ جنسی پیش از ازدواج میان دخترها و پسرهای مجرد در هتلها شوند. اما همهٔ مردم آن کشور با مواضع ضد ولنتاین حاکمان آن کشور موافق نیستند و برخی برگزاری این جشن را بیضرر میدانند.